Na een onverwachte breuk, weken voor Kerstmis, gaat Hannah, techneut en maker van de dating-app Perfect One, voor de feestdagen naar huis, uitgedaagd om haar falende bedrijf te redden door een nieuw romantisch datingmodel te bedenken. Bij haar terugkeer komt ze haar middelbare schoolvriendje Sam tegen, die ze jarenlang zorgvuldig heeft vermeden, en met tegenzin sluit ze een deal met haar vader om zich aan te melden voor de Christmas Cupid van de stad, een anonieme penvriendendienst voor de feestdagen. Naarmate het seizoen vordert, wordt Hannah onder de indruk van elke prachtig geschreven brief die ze ontvangt en begint ze te geloven dat haar kerstpenvriend haar soulmate zou kunnen zijn.