Zajímalo vás někdy, co si myslí váš partner či partnerka na rande? Romantická komedie Manhattan Love Story zkoumá rozdíly mezi muži a ženami tím, že zvýrazňuje, co páry říkají a co si ve skutečnosti myslí. Dana je holka z Jihu. Nedávno se přestěhovala do města, kde si chce vybudovat kariéru. Na první pohled je plná ambicí, vášně a sebevědomí. Ve skutečnosti však pochybuje o svém oblečení, nesnáší své kotníky a je přesvědčená o tom, že v každé situaci zaručeně řekne nebo udělá špatnou věc. Dana dočasně bydlí u své přítelkyně z vysoké, Amy, a jejího manžela Davida. Tento na první pohled dokonalý pár Daně dohodí Davidova bratra Petera. Stejně jako u Dany, i u Petera budeme znát jeho myšlenky. Peter je sebevědomý a myslí si, jak jde jeho rande s Danou skvěle. Je přesvědčen o tom, že není jeho chyba, když Dana po pěti minutách s pláčem vyběhne z restaurace. Přátelé a rodina povzbuzují Petera a Danu, aby to spolu zkusili ještě jednou. A znovu. Diváci se dozvídají, co si pár myslí na každém kroku budování jejich nového vztahu.