De wintervakantie blijkt dit jaar bijzonder stressvol te zijn voor Greg Heffley. Nadat hij per ongeluk een sneeuwploeg heeft beschadigd terwijl hij samen met zijn beste vriendin Rowley Jefferson een sneeuwpop maakte, maakt Greg zich zorgen dat hij de nieuwe videogameconsole die hij zo graag met Kerstmis wil hebben, niet zal krijgen. Tot overmaat van ramp wordt hij ingesneeuwd met zijn familie, waaronder zijn knorrige oudere broer Rodrick en vervelende jongere broer Manny.